Na začetku Dolenjske, vzhodno od Ljubljane, leži občina Grosuplje. Začetki poseljenosti na Magdalenski gori segajo v mlajšo železno dobo. Šmarje - Sap, drugo največje naselje v občini, je bilo več kot 700 let cerkveno in kulturno središče zahodne Dolenjske.
Grosuplje, kulturno in poslovno središče občine, je bilo prvič pisno omenjeno že leta 1136. Ugodna strateška lega pa je v zadnji tridesetih letih Grosuplju omogočila hiter razvoj v mesto.

Bogate najdbe uvrščajo Magdalensko goro med najbolj znana arheološka najdišča v Sloveniji. Arheološka dediščina, izkopana iz številnih grobov, priča o več kot tisočletni poseljenosti. Najdragocenejše in najbolj ohranjene najdbe izvirajo iz železne dobe. Okrasna ploščica, v obliki križa s konjskimi glavami je osnova za podobo grba občine Grosuplje.

Slikovita krajinska podoba Radenskega polja se je izoblikovala skozi tisočletno sožitje narave in ljudi. Na Radenskem polju najdemo vse značilne kraške pojave kot so kraški izviri, ponori in retja. Zaradi bogatega življenjskega prostora in ogroženih vrst je Radensko polje uvrščeno v evropsko ekološko omrežje Natura 2000.

Županova jama je podzemni biser slovenskega krasa. V njej najdemo vse vrste podzemeljskih kraških pojavov in oblik: kapnike vseh oblik in barv, prepade, brezna, rove, sigaste ponve. Jama nudi tudi življenjski prostor različnim vrstam živali in rastlin.
Jamo, ki je bila odkrita 1926, sestavlja sedem čudovitih dvoran.

Gradič Praproče je bil zgrajen v 13. stoletju. Gradič je sedaj v lasti rodbine Adamič, iz katere izhaja ameriški pisatelj slovenskega rodu Louis Adamič (1898 – 1951). Njegova dela (Dinamit, Orel in korenine) kažejo veliko zanimanja za obe domovini ter njuna socialna in politična vprašanja.

Sredi Radenskega polja se dviga Kopanj, eden najlepših osamelcev na Slovenskem. Na njegovem vrhu stoji Marijina cerkev, ki je zgrajena v baročnem stilu in je prvič omenjena leta 1433.
Na Kopanju je del svojega otroštva preživel največji slovenski pesnik dr. France Prešeren.

V letu 2008 je občina Grosuplje zaznamovana s tremi obletnicami, ki so in še bodo znatno popestrile kulturni utrip: 110-letnica rojstva Louisa Adamiča, 200-letnica bivanja Prešerna pri prastricu na Kopanju in 500-letnica rojstva Primoža Trubarja, ki je bil krščen v cerkvi sv. Kancijana v Škocjanu.