Med nadragocenejšimi spomeniki v Mirnski dolini iz obdobja gotike ima prvenstvo triladijska dvoranska cerkev sv. Ruperta v Šentrupertu. Zelo malo je cerkva, ki jih južno od Karavank, na ozemlju osrednje Slovenije, previdno omenjajo kot pražupnije. Iz karolinške dobe sta na Dolenjskem tako le Šentvid pri Stični in Šentrupert. Gospodarske temelje je v 11. stoletju še utrdila Ema Breško-Seliška s svojimi darovnicami. Močna gospodarska podlaga je vabila najodličnejše cerkvene dostojanstvenike v Šentrupert. Tako sta beneficij župnije uživala tudi Jakob Auersperger in Jurij Slatkonja. V času, ko je nastajala znamenita gotska cerkev, se je zvrstilo kar nekaj uglednih župnikov, Pavel Glogauer Blagoviški, Herman Dürrer ter najpomembnejša med njimi Ivan Harer in Jakob Auersperger. Zveza Ivana Harerja s Friderikom Celjskim je pripeljala v Mirnsko dolino takrat najslavnejšo srednjeveško stavbno delavnico, zasidrano nekje v srednji Evropi. Od zunaj cerkev deluje zelo veličastno in je vidna daleč naokoli. Zvonik z mogočno stožčasto streho je v tlorisni zasnovi kvadrat, ki v tretjem nadstropju preide v osmerokotnik, svetišče je razgibano s sedmimi trikrat stopnjevanimi oporniki in tridelnimi šilastoločnimi okni, ladja pa je s kamnoseškimi deli skromnejša in jo krasijo le tri visoka šilastoločna tridelna okna, ki so bila že v času gradnje spremenjena v strelne line. V notranjosti je vtis prostora vzdolžno usmerjen. Šilastoločni trilistni profilirani slavolok deli prostor na dva dela: svetišče in ladjo. Svetišče je zvezdasto obokan dolgi kor s petosminskim zaključkom z do tal segajočimi služniki, ladjo pa deli na sredi šest osmerokotno oblikovanih vitkih slopov, ki v vrhu prehajajo v zvezdasti rebrasti obok. Sečišča reber v svetišču in ladji so okrašena s figurami in ščitki, ki so zgovorna tudi za zgodovino nastanka cerkve.